Pesantren Josari Jetis Ponorogo, tidak bisa dipisahkan dari perjalanan keilmuan para trimurti pendiri Gontor. Semua trimurti Gontor, mulai dari Kyai Ahmad Sahal, Kyai Zainudi Fanani, Kyai Imam Zarkasyi pernah mukim nyantri di Josari. Selama di Josari, para trimurti menempuh dua model pendidikan sekaligus, formal dan pesantren. Pagi hari menjalani pendidikan formal di Vervolk School (sekolah Ongko Loro Jetis), selepas sekolah, trimurti kembali ke pesantren mendaras kitab-kitab kuning model pemaknaan tradisional ala utawi iki iku.

Usaha ini digawangi oleh ibunda Trimurti Nyai Santoso Anom, sebagai bentuk tanggung jawab dan langkah taktis menyiapkan ketiga putranya melanjutkan estafet pesantren Gontor yang ‘mati suri’ sepeninggal sang suami Kyai R. Santoso Anom Besari. Tekad yang kuat mengembalikan kejayaan pesantren Gontor menggelora dalam batin sang bunda. Hingga setiap kali menjenguk ketiga putranya di pondok, setiap itu pula Nyai Santoso memohon barokah doa dari kyai pengasuh agar kelak ketiga putranya fokus mengasuh pesantren, tidak tergoda menjadi pegawai. Kisah ini dituturkan oleh Kyai Sunjarib (dzuriyyah Josari), Imam Masjid Josari ke-10.

Di Josari, trimurti dibekali pengetahuan agama level dasar dan menengah, dari tauhid, fiqih Syafi’iyyah, hadist, gramatika arab, akhlak, siroh al-barzanji dan tasawuf dasar. Namun, dari sekian fan ilmu, nampaknya ilmu tauhid dan ilmu fiqih yang paling kuat pengaruhnya dalam diri trimurti (baca : biografi Kyai Zarkasyi Dari Gontor merintis pesantren Modern). Sebagai bukti, adalah kitab-kitab tauhid yang menjadi referensi Kyai Zarkasyi dalam menulis buku Ushuludin Aqoid, adalah kitab-kitab khas yang dikaji di pesantren salaf, diantaranya Aqidatul Awam, Qothrul Ghois, Kifayatul al-Awam, Jawahirul Kalamiyah, Ummul Barahin, Jauharut Tauhid dll. Kitab-kitab fan tauhid tersebut besar kemungkinan dikaji oleh trimurti selama mondok di Josari.

Demikian juga dengan fan ilmu Fiqh Syafi’iyah level lanjutan, seperti kitab Fathul Qorib, Fathul Mu’in (Zainuddin al-Malibari), dan I’anah al-Tholibin (sayyid Abi Bakar Syatha al-Dimyati), turut dikaji pula oleh trimurti selama di Josari. Asumsi ini dibangun atas dasar keterangan Kyai Zarkasyi dalam biografinya, bahwa kitab-kitab dasar fiqih Syafi’iyyah seperti, Safinat an-Naja, Sulam Safinah dan matn al-Ghoyah wa al-Taqrib sudah dikaji di pesantren Joresan, sebelum mondok di Josari, sehingga besar kemungkinan trimurti mengkaji kitab-kitab Syafi’iyyah level lanjutan di Josari. Dengan demikian, fiqih Syafi’iyyah trimurti Gontor memiliki transmisi sanad melalui jalur Josari dan Joresan.

Pengaruh Syafi’iyyah dalam fiqih Gontor ini bisa ditela’ah dalam materi ajar Fiqih 1 dan Fiqih 2 yang ditulis sendiri oleh Kyai Zarkasyi, demikian pula pada diktat-diktat ubudiyah santri Gontor, dimana referensinya didominasi kitab-kitab Syafi’iyah seperti I’anat Tholibin. Bahkan anjuran mengkaji kitab Fathul Qorib, Fathul Mu’in dan I’anat Tholibin menjadi wasiat Kyai Zarkasyi yang dibacakan setiap haflatul wada’ bagi santri Gontor kelas akhir. Wasiat ini tentunya diperuntukkan bagi alumni yang ingin melanjutkan pendidikannya ke pesantren salaf.

Kembali ke pembahasan, Josari selain berperan membekali trimurti dengan pengetahuan agama yang matang, juga membuka akses untuk meretas tangga-tangga ilmu keislaman di level lanjutan. Sebab dari Josari ini lah, para trimurti kemudian menjelajah pesantren-pesantren besar di luar ponorogo, seperti Siwalan Panji Sidoarjo dan Termas Pacitan (Kyai Ahmad Sahal dan Zainuddin Fanani), dan Jemsaren Solo (Kyai Imam Zarkasyi). Ada fakta menarik, bila ditelisik lebih lanjut hubungan pesantren Josari dengan beberapa pesantren di atas, maka akan tampak bahwa Josari, Siwalan Panji, Termas dan Jemsaren terikat dalam satu mata rantai sanad keilmuan.

Rantai sanad keilmuan Josari bisa terhubung dengan pesantren-pesantren besar di Jawa bahkan di Mekah melalui perantara al-Alim al-Allamah al-Arif Billah Kyai Muhammad Mansur (1831-1943). Kyai Mansur merupakan generasi ke-7, yang memimpin pesantren dan masjid jami’ Josari tahun 1896-1943. Di masa itu lah, trimurti mondok di Josari. Artinya trimurti dididik langsung oleh Kyai Mansur dalam rentang waktu cukup lama, istilah pesantrennya dibimbing Kyai sampai khatam. Kyai Mansur sendiri memulai pendidikannya di pesantren Josari, dibimbing langsung oleh sang ayah Kyai Na’im, pengasuh dan imam masjid Josari generasi ke-6. Kyai Na’im sendiri berasal dari Jepara, kemudian mondok di Josari dan diambil menantu oleh Kyai Muhammad Syafi’i, pengasuh dan imam masjid Josari generasi ke-4. Setelah menyelesaikan pendidikan di Josari, Kyai Mansur mengembara ke Semarang berguru ke Kyai Muhammad Sholeh bin Umar atau populer dengan nama Kyai Sholeh Darat (1820-1903).

Seperti diketahui, Kyai Sholeh Darat merupakan maha guru para ulama Nusantara sebut saja Syaikh Mahfudz al-Turmusi (guru besar di Mekah), Hadratus Syaikh Hasyim Asy’ariy (pendiri NU) dan Kyai Ahmad Dahlan (pendiri Muhammadiyah), Kyai Dimyati Termas (guru dari Kyai Ahmad Sahal dan Kyai Zainuddin Fanani), Kyai Idris Jemsaren Solo (guru dari Kyai Imam Zarkasyi), dll. Kebetulan, Kyai Naim (ayah Kyai Mansur) dan Kyai Sholeh Darat sama-sama berasal dari Jepara.

Selain berguru ke Kyai Sholeh Darat, Kyai Mansur juga nyantri di pesantren Demangan Bangkalan Madura, dibawah bimbingan al-Allamah Sohibul Karomah Kyai Muhammad Kholil bin Abdul Lathif atau masyhur dengan sebutan Kyai Kholil Bangkalan (1835-1925). Sosok Kyai Kholil tidak bisa dipisahkan sejarah berdirinya NU, dan Maha Guru para pendiri pesantren besar di Jawa Timur seperti Hadratus Syaikh Hasyim Asy’ari Tebuireng, Kyai Wahab Hasbullah Tambakberas, Kyai Abdul Karim Lirboyo, Kyai Syamsul Arifin Situbondo, Kyai Khozin Siwalan Panji, dll. Adanya informasi gotakan atau kamar santri Madura di area masjid Josari, membuktikan adanya relasi antara Josari dengan para santri Kyai Kholil di Madura.